İTÜDERGİSİ/c, Cilt 6, Sayı 1 (2008)

Yazı Büyüklüğü:  Küçük  Orta  Büyük

Porfirazin esaslı süpramoleküler yapılar

Ayhan NAZLI, Ahmet GÜL

Özet


Porfirinler, ftalosiyaninler, tetrabenzo-porfirinler ve porfirazinler tetrapirol türevleridir. Bu yapılar, son yıllarda hem temel bilim hem de uygulamalı çalışmalar için üzerinde önemle durulan konulardan birini oluşturmaktadır. Porfirinler sadece biyoloji açısından önem taşımakla kalmayıp zengin koordinasyon kimyası, kataliz ve malzeme bilimindeki uygulamaları ile de ilgi çekmektedir. Ftalosiyaninler, tamamen sentetik ürünlerdir. Bunların boyar madde ve pigment olarak değerlendirilmesi yanında enerji dönüşümü, elektrofotografi, optik veri toplanması, gaz sensör, sıvı kristal, lazer teknolojisi için kızılötesi boyar madde ve tek boyutlu metaller gibi pek çok uygulaması bulunmaktadır. Fonksiyonel substitüent taşıyan porfirazinler üzerinde yoğun çalışmalar yapılmaktadır. Bu tetrapirol türevlerinin birçok açıdan fitalosiyaninlere alternatif olabileceği düşünülmektedir. Porfirazinlerin makrohalkaları oldukça işlevsel makro moleküllerin oluşturulmasını sağlar. Bu tür makrohalkalı bileşikler, biyolojik etkileri nedeniyle, oldukça önemli bileşiklerdir. Halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi atomları içeren heterohalkalı bileşikler hem endüstrinin çeşitli alanlarında hem de tıpta yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Bu çalışmada peripheral konumlarında sekiz adet naftil grubu bulunan magnezyum forfirazin 3,4-(1-naftil)pirolin-2,5-diimin’nin magnezyum butanolat mevcudiyetinde halkalaşması sonucu elde edilmiştir. Bu madde trifloroasetik asit ile işleme tabi tuturak metalsizleştirilmiştir. İşlem sonucunda kısmi oksitlenmiş bir bileşik olan oktakis(1-naftil)-2-seko-porfirazin-2,3-dion’un oluştuğu belirlenmiştir. Metalsiz seko-porfirazinin bakır(II) asetat, çinko(II) asetat ve kobalt(II) asetat ile reaksiyonundan metalli türevleri olan [oktakis(1-naftil)-2-seko-2,3-dioksopor-firazinat]M(II) bileşikleri elde edilmiştir (M=Cu, Zn, Co). Oluşturulan yeni bileşikler FT-IR, 1H NMR, UV-Vis ve kütle spektrumları alınarak elementel analizleri yapılarak karakterize edilmiştir.

 

Anahtar Kelimeler: Seko-porfirazin, porfirazin, pirolin, bakır, çinko, kobalt.


Tam Metin: PDF